Zgrada današnje Gimnazije nastajala je od 1892. godine do 1935. godine. Sve dogradnje koje su vršene tokom pedesetak godina, rađene su tako da su novoapicirani objekti gotovo sasvim stilski i arhitektonski, ujednačeni. Zato, kada danas pogledate zgradu Šabačke gimnazije, imate utisak da je reč o objektu koji je nastao u jednom periodu, iako znamo da je zgrada građena iz četiri puta.
Prvi svetski rat ostavio je iza sebe, ne samo ljudske žrtve, nego i razrušene zgrade koje su nekad činile Šabac gradom evropskog izgleda. Tih razaranja nisu bile pošteđene ni obe gimnazijske zgrade. Stara je bila u boljem stanju, jer su je tokom rata Austrijanci uzimali za svoje potrebe, a nova je bila gotovo sasvim uništena.
Mirna neoklasicistička fasada odaje utisak jednostavnosti i harmoničnosti, a podeonim vencem podeljena je na prizemni i spratni deo. Jednostavnost je osnovna odlika gimnazijske fasade, pa iako ovaj objekat ne predstavlja visoke domete srpske arhitetkture tog vremena, ijednačenost i ambijentalna uklopljenost govore u prilog njenog višedecenijskog opstanka.
U Gimnaziji je priređena prva pozorišna predstava u Šapcu, tri godine nakon njenog osnivanja pod rukovodstvom Damnjana Marinkovića. Tokom tih godina ređali su se događaji i aktivnosti koje su označil ovu školu kao rasadnik naprednih ideja. Profesori ove škole učestvovali su u osnivanju Šabačkog čitališta 1847. godine, 1884. počinje sa radom đačka družina Pouka, a 1894. godine osnovano je Sokolsko društvo na inicijativu direktora, profesora i učenika Gimnazije. Za posebna zalaganja učenika i profesora veština usledilo je veliko priznanje – učešće na Međunarodnoj izložbi u Parizu 1900. godine. Početkom dvadesetok veka započinje se sistematičnije sakupljanje vrednih predmeta u gradu i okolini, na inicijativu jednog gimnazijsko profesora, te to ožemo nazvati počecima muzeološke delatnosgti u ovom delu Srbije. Jesno je dakl, da je zametak današnjih gradskih institucija iznederen upravo pod scodovima ove škole.
Gimnaziju u Šapcu su učuli ili u njoj predavali: Jovan Cvijić, Mileva Marić Anštajn, Stevan Čalić, Hakija Kulenović, Janko Veselinović, Laza K. Lazarević, Stanisalv Vinaver, Robert Tolinger, Oskar Davičo i mnogi drugi.
Škola je nosila nazive: Šabačka polugimnazija, Gimnazija gospodara Jevrema Obrenovića, Srpska kraljevska gimnazija, Podrinska gimnazija, Gimnazija Vera Blagojević i danas je Šabačka gimnazija.
