Зграда данашње Гимназије настајала је од 1892. године до 1935. године. Све доградње које су вршене током педесетак година, рађене су тако да су новоапицирани објекти готово сасвим стилски и архитектонски, уједначени. Зато, када данас погледате зграду Шабачке гимназије, имате утисак да је реч о објекту који је настао у једном периоду, иако знамо да је зграда грађена из четири пута.
Први светски рат оставио је иза себе, не само људске жртве, него и разрушене зграде које су некад чиниле Шабац градом европског изгледа. Тих разарања нису биле поштеђене ни обе гимназијске зграде. Стара је била у бољем стању, јер су је током рата Аустријанци узимали за своје потребе, а нова је била готово сасвим уништена.
Мирна неокласицистичка фасада одаје утисак једноставности и хармоничности, а подеоним венцем подељена је на приземни и спратни део. Једноставност је основна одлика гимназијске фасаде, па иако овај објекат не представља високе домете српске архитетктуре тог времена, иједначеност и амбијентална уклопљеност говоре у прилог њеног вишедеценијског опстанка.
У Гимназији је приређена прва позоришна представа у Шапцу, три године након њеног оснивања под руководством Дамњана Маринковића. Током тих година ређали су се догађаји и активности које су означил ову школу као расадник напредних идеја. Професори ове школе учествовали су у оснивању Шабачког читалишта 1847. године, 1884. почиње са радом ђачка дружина Поука, а 1894. године основано је Соколско друштво на иницијативу директора, професора и ученика Гимназије. За посебна залагања ученика и професора вештина уследило је велико признање – учешће на Међународној изложби у Паризу 1900. године. Почетком двадесеток века започиње се систематичније сакупљање вредних предмета у граду и околини, на иницијативу једног гимназијско професора, те то ожемо назвати почецима музеолошке делатносгти у овом делу Србије. Јесно је дакл, да је заметак данашњих градских институција изнедерен управо под сцодовима ове школе.
Гимназију у Шапцу су учули или у њој предавали: Јован Цвијић, Милева Марић Анштајн, Стеван Чалић, Хакија Куленовић, Јанко Веселиновић, Лаза К. Лазаревић, Станисалв Винавер, Роберт Толингер, Оскар Давичо и многи други.
Школа је носила називе: Шабачка полугимназија, Гимназија господара Јеврема Обреновића, Српска краљевска гимназија, Подринска гимназија, Гимназија Вера Благојевић и данас је Шабачка гимназија.
